Shailene Diann Woodley 1991. november 15-én látta meg a napvilágot a kaliforniai Simi Valley-ben. Édesanyja, Lori középiskolai tanácsadóként dolgozik, míg édesapja, Lonnie ugyanott iskolaigazgató. Van egy öccse, akit Tannernek hívnak. Shailene tizenöt éves volt, mikor a szülei elváltak.

A színészi pályával már egészen kicsi korában, mindössze nyolc évesen megismerkedett, amikor 1999-ben a Replacing Dad című tv filmben megkapta az egyik mellékszereplő kislány szerepét. A következő néhány évben olyan ismert sorozatokban kapott epizódszerepet, mint például a Nyomtalanul (Without a Trace, 2003), a Szeretünk Raymond (Everybody Loves Raymond, 2004) és A narancsvidék (The O.C., 2003-04). Utóbbiban hat rész erejéig alakította Kaitlin Cooper karakterét. 2005-ben ismét egy tévéfilmben, a Felicity: An American Girl Adventure című filmben alakította a címszereplő lányt, amelyért a Young Artist Awardson jelölték a Legjobb TV filmes alakítás kategóriában. Ezután ismét egy epizódra szóló szerepei voltak az A nevem Earlben (My Name Is Earl, 2006), a New York-i helyszínelőkben (CSI: NY, 2007), valamint a Döglött aktákban (Cold Case, 2007).

Szélesebb körben akkor ismerhették meg a nézők Shailene nevét, amikor az amerikai ABC Family nevű csatorna 2008-ban képernyőre tűzte a The Secret Life of the American Teenager című sorozatát, amelyben a főszereplő lányt, Amy Juergenst alakítja, aki 15 évesen teherbe esik. A sorozat bemutatja, hogy ez milyen hatással van a lány, valamint a családja és a barátai életére, emellett nyomon követhetjük, hogy hogyan birkózik meg így a középiskolai kötelességeivel is. 

Az igazi áttörésre, és első mozifilmjére egészen 2011-ig várnia kellett, ám minden bizonnyal megérte, hiszen az Utódok (The Descendants) című filmjével, amelyben az Oscar-díjas George Clooney bajba jutott lányát alakítja, egyből megkapta a kritikusok elismerését. A filmben nyújtott alakításáért több tucat díjra, többek között Golden Globe-ra is jelölték, ám megnyernie már nem sikerült.

2013-ban került bemutatásra a The Spectacular Now, 2014 januárjában, a Sundance Film Fesztiválon pedig a White Bird in a Blizzard című mozi. 2014 tavaszán kerül a mozikba A beavatott (Divergent, 2014) című akciófilm, amely egy azonos című könyv alapján készült, és valószínűleg szélesebb körben is megismerhetik Shailene nevét. Korábban arról szóltak a hírek, hogy a 2014 nyarán mozikba kerülő A csodálatos Pókember 2-ben (The Amazing Spider-Man 2) Mary Jane Watsonként láthatjuk, azonban ez mégsem lesz így, mert a már leforgatott jelenetei a film végső változatába nem kerülnek bele. Szintén 2014 nyarán került a mozikba a Csillagainkban a hiba című film, ami John Green azonos című regénye alapján készült, Shailene főszereplésével.

forrás ; forrás